Grover Cleveland, pierwszy kandydat Demokratów wybrany po wojnie secesyjnej, był jedynym prezydentem, który opuścił Biały Dom i powrócił na drugą kadencję cztery lata później.
Jedno z dziewięciorga dzieci pastora prezbiteriańskiego, Clevelanda, urodziło się w New Jersey w 1837 roku i wychowało w północnej części stanu Nowy Jork. Jako prawnik w Buffalo stał się znany ze swojej jednomyślności. Działając jako reformator, w 1881 został wybrany burmistrzem Buffalo, a później gubernatorem Nowego Jorku. Wygrał prezydenturę w 1884 r. dzięki połączonemu poparciu demokratów i reformowanych republikanów, znanych jako „Mugwumps”. W czerwcu 1886 Cleveland poślubił 21-letnią Frances Folsom; był jedynym prezydentem żonatym w Białym Domu.
Jako 22. prezydent Cleveland energicznie realizował politykę zakazującą specjalnych przysług dla jakiejkolwiek grupy ekonomicznej. Zawetował także wiele prywatnych rachunków emerytalnych weteranom wojny secesyjnej, których roszczenia były oszukańcze. Rozzłościł koleje, nakazując zbadanie zachodnich ziem, które posiadały dzięki rządowi, zmuszając je do zwrotu 81 000 000 akrów. Cleveland podpisał także Interstate Commerce Act, pierwszą ustawę usiłującą federalną regulację kolei. Ubiegając się o reelekcję w 1888 roku, zdobył powszechne głosowanie, ale stracił głos elektorski i prezydenturę na rzecz swojego republikańskiego przeciwnika, Benjamina Harrisona.